Com a sociedade prosperando, Benjamin pôde economizar o bastante para abrir seu próprio negócio. Criou então, a Casa Popular de Bom Sucesso, em 1889, um comércio onde vendia de tudo e alcançou rapidamente sucesso da comunidade. 

Benjamin queria apostar em novos caminhos e por isso investiu no setor têxtil. A oportunidade veio quando seu amigo Juca Fonseca o convidou para incorporarem juntos a Companhia Industrial de Valença. A inauguração aconteceu em 1906, na cidade de Valença, situada no estado do Rio de Janeiro. A Companhia era uma grande indústria para a época, equipada com os maquinários mais sofisticados e importados da Inglaterra.

Ali, começava a se consolidar a trajetória de sucesso de Benjamin Ferreira Guimarães. Depois do grande impacto desse empreendimento, outros iriam surgir e entrar para história desse importante industrial. Um dos feitos que demonstra sua visão empreendedora foi inaugurar a navegação fluvial no Brasil, na segunda metade da década de 1920. Com a aquisição do vapor Benjamin Guimarães, que navegava o Rio Mississipi, EUA, foi possível levar os tecidos que produzia em suas fábricas, subindo o Rio São Francisco, saindo de Pirapora (MG), até Juazeiro (BA), e de lá trazer o algodão, matéria prima para suas indústrias.

Desde o começo, ajudar o próximo sempre esteve bastante presente na vida de Benjamin. Ele sempre deixou claro que acumular dinheiro não era o seu fim. Por isso, aos 60 anos, após distribuir metade de sua fortuna entre seus filhos, decidiu cuidar de outros “filhos” espalhados pelo mundo, zelando pelas crianças pobres, cuidando da saúde e da educação delas, o que fez por 26 anos, até a sua morte. Benjamin desenvolveu um sistema justo e seguro para melhor garantir a perenidade das obras sociais que apoiava. Diante das inúmeras solicitações que recebia, ele pedia ao interessado que abrisse uma subscrição pública e garantia cobrir com o dobro o valor arrecadado pela comunidade. Assim, certificava-se de que a obra seria estável, continuando a ser zelada com o apoio e envolvimento da comunidade local.

Portanto, antes mesmo da Fundação Benjamin Guimarães, seu fundador já fazia suas doações a instituições de saúde e de ensino para crianças carentes. Ainda em 1925, ele construiu um orfanato para meninas em Bom Sucesso e, posteriormente, contribuiu financeiramente com a construção de 146 obras sociais, como Santas Casas, orfanatos, escolas e asilos em Minas e em 4 outros Estados.